Klášter augustiniánů v Domažlicích byl založen roku 1287 králem Václavem II. V dobách husitských válek byl klášter husity poničen. Zachován však zůstal klášterní kostel Nanebevzetí Pany Marie. Po celou dobu patnáctého a následného šestnáctého století zůstal klášter v rozvalinách. Teprve v roce 1671 byla započata jeho obnova. Dokončena byla v roce 1746, ale při požáru následujícího roku byl nově opravený klášter znovu poškozen. O tři roky později však již opravený konvent sloužil svému účelu. Další stavební úpravy kostel prodělal v roce 1774 a v letech 1892 – 1893. Klášter společně s klášterním kostelem tvoří velmi historicky a architektonicky kvalitní dominantu západního konce náměstí Míru. Na konci 20. a počátku 21. stol. probíhaly stále práce na opravách kláštera, který nyní slouží jako Základní umělecká škola.
Bývalý klášter kapucínů se špitálem založil za východní branou města Adam Matyáš z Trauttmansdorffu v roce 1650. Jednoduchý raně barokní konventní chrám z let 1650 - 1654 je dílem Víta ze Štrašsburku. Sloužil též jako rodinná hrobka Trauttmansdorffů. V roce 1785 byl klášter zrušen císařem Josefem II., ale krátce nato byl znovu obnoven.V roce 1942 byl klášter opět uzavřen. Z mnišských obydlí byl zřízen internát pro studenty, na konci 2. světové války se využíval pro ubytování uprchlíků z Východního Pruska. I když byla po válce činnost kapucínů načas obnovena, byl v roce 1950 konvent definitivně zrušen a z kostela vznikl sklad velkoobchodu. V současnosti je klášterní komplex majetkem města a připravuje se jeho celková rekonstrukce.
První písemná zmínka o augustiniánském konventu pochází z roku 1379, k jeho založení ale muselo dojít mnohem dříve, jak dokládá dochovaný presbytář konventního kostela datovaný do 13. století. Husitské války klášter přečkal, roku 1573 však vyhořel a při požáru shořely všechny písemnosti kláštera. Ve čtyřicátých letech 17. století byl klášter vypleněn a obýván Švédy. Klášter byl záhy obnovován, za Josefa II. byl ale císařským nařízením zrušen v roce 1787. Pražský advokát Stohr klášter získal v dražbě roku 1800 a přestavěl ho na zámek o 30 pokojích. Z konventního chrámu se stal farní kostel. Roku 1864 se panství dostává do majetku hraběcího rodu Coudenhove-Kalergi, který zde vytrval až do roku 1945. Po druhé světové válce komplex sloužil nejdříve armádě, pak jako skladiště státního statku, nebyl opravován a došlo ke značné devastaci. Od roku 2002 je v majetku Občanského sdružení pivoňského kláštera Aurelius, které se snaží klášter zachránit a zrekonstruovat.